vonnis RECHTBANK DEN HAAG Team handel zaaknummer / rolnummer: C/09/470674 / KG ZA 14-913 Vonnis in kort geding van 21 november 2014 in de zaak van de vennootschap naar buitenlands recht RHODIA OPÉRATIONS S.A.S. gevestigd te Parijs, Frankrijk, eiseres, advocaten: mr. W.A. Hoyng en mr. R.J.F. Grijpink te Amsterdam, tegen 1. de vennootschap naar buitenlands recht JIAXING ZHONGHUA CHEMICAL CO., LTD., gevestigd te Daqiao Town, Nanhu District, Jiaxing City, Zhejiang Province, Volksrepubliek China, 2. de vennootschap naar buitenlands recht JIAXING GUIHUA IMP & EXP CO LTD., gevestigd te Jiaxing, Zhejiang, Volksrepubliek China, 3. de vennootschap naar buitenlands recht NINGBO WANGLONG TECHNOLOGY CO., LTD., gevestigd te Binhai New City, Economic Development Area, Yuyao, Zhejiang, Volksrepubliek China, 4. de vennootschap naar buitenlands recht WANGLONG GROUP CO., LTD., gevestigd te Xiaocaoe Town, Yuyao City, Ningbo, Zhejiang, Volksrepubliek China, gedaagden, advocaten gedaagden sub 1 en 2: mr. B.J. Berghuis, mr. ir. M.W. de Koning en dr. mr. S.B.A. de Beer te Amsterdam, advocaten gedaagden sub 3 en 4: mr. R.P.J. Ribbert en mr. J.M. Brölmann te Amsterdam. Partijen zullen hierna Rhodia, Jiaxing (gedaagden sub 1 en 2 gezamenlijk) en Wanglong (gedaagden sub 3 en 4 gezamenlijk) worden genoemd. Gedaagden zullen afzonderlijk worden aangeduid als Jiaxing Zhonghua, Jiaxing Guihua, Wanglong Technology en Wanglong Group. 1De procedure 1.1. Het verloop van de procedure blijkt uit: - de dagvaardingen van 6 augustus 2014 met producties 1-41; - de producties 1-39 van Jiaxing, - de producties 1-31 van Wanglong, - de reactieve producties 42-49 en 50-51 van Rhodia; - de reactieve producties 40-57 van Jiaxing, - de reactieve producties 32-37 van Wanglong, - de (aanvullende) kostenspecificaties van Rhodia, Jiaxing en Wanglong, - de mondelinge behandeling, gehouden op 7 november 2014, ter gelegenheid waarvan de advocaten pleitaantekeningen hebben overgelegd. 1.2. Jiaxing en Wanglong hebben er op gewezen dat zij belang hebben bij het vertrouwelijk behandelen van bedrijfsgeheime informatie, zowel ten opzichte van elkaar als ten opzichte van derden. Beiden hebben de voorzieningenrechter daarom verzocht een deel van de in het geding gebrachte stukken vertrouwelijk te behandelen in de zin van artikel 29 van het Wetboek van Burgerlijke Rechtsvordering (hierna: Rv) en de daarmee verband houdende delen van de mondeling behandeling achter gesloten deuren te laten plaatsvinden. Mede gelet op de instemming van alle betrokken partijen heeft de voorzieningenrechter dit verzoek ingewilligd. Als vertrouwelijk zijn aangemerkt de producties 12 en 14 van Rhodia, de producties 1-28, 40-42 en 46 van Jiaxing en de producties 3, 33, 36 en 37 van Wanglong en de delen van de pleitnotities van de partijen waarin de kenmerken van de productieprocessen van Jiaxing en Wanglong worden besproken. 1.3. In deze procedure is naast Jiaxing en Wanglong ook Buteressence B.V. (hierna: Buteressence) gedagvaard. Ter zitting heeft Rhodia, na het uitroepen van de zaak, de vorderingen tegen Buteressence ingetrokken. Daarom wordt in deze procedure geen uitspraak gedaan in de zaak tegen Buteressence. 1.4. Ten slotte is vonnis bepaald. 2De feiten 2.1. Rhodia is onderdeel van de Rhodia-groep en is wereldwijd actief op het gebied van fijnchemicaliën, synthetische vezels en polymeren. 2.2. Blijkens het door Rhodia overgelegde uittreksel uit het octrooiregister is ‘Rhodia Opérations’ houdster van het Europese octrooi EP 2 222 627 B1 (hierna ook: EP 627 of het octrooi) voor een ‘procédé de préparation de composés p-hydroxymandéliques éventuellement substitués et dérivés’. Het octrooi is verleend op een aanvrage van 9 december 2008, met een beroep op prioriteit van de Franse octrooiaanvraag FR 0708823 van 18 december 2007. Het octrooi is op 8 augustus 2012 verleend en van kracht in Nederland, België, Duitsland, Frankrijk, Groot-Brittannië, Hongarije, Italië, Liechtenstein, Noorwegen, Spanje en Zwitserland. 2.3. EP 627 heeft achttien conclusies. De in dit geding relevante conclusies 1, 16 en 17 luiden in de authentieke Franse tekst als volgt. 1. Procédé de préparation d’un composé aromatique au moins porteur d’un groupe -CHOH-COOH en position para d'un groupe hydroxyle, comprenant la condensation dans l’eau, en présence d'un agent alcalin, d’un composé aromatique porteur d’au moins un groupe hydroxyle et dont la position en para est libre, avec l’acide glyoxylique, caractérisé par le fait que la réaction est conduite dans un réacteur à écoulement piston. 16. Procédé de préparation d’un aldéhyde 4-hydroxyaromatique par 10 oxydation d'un composé p-hydroxymandélique éventuellement substitué obtenu selon le procédé décrit dans l’une des revendications 1 à 15. 17. Procédé selon la revendication 16 caractérisé par le fait que l'acide 4-hydroxy-3-méthoxymandélique est oxydé en vanilline. 2.4. In de Nederlandse vertaling luiden conclusies 1, 16 en 17 als volgt. 1. Werkwijze voor de bereiding van een aromatisch preparaat dat ten minste een groep -CHOH-COOH draagt in para-positie van een hydroxylgroep, omvattende de condensatie in water, in aanwezigheid van een alkalisch agens, van een aromatisch preparaat dat ten minste een hydroxylgroep draagt en waarvan de para-positie vrij is, met het glyoxylzuur, daardoor gekenmerkt dat de reactie wordt uitgevoerd in een propstroomreactor. 16. Werkwijze voor de bereiding van een 4-hydroxy-aromatisch aldehyde door oxidatie van een p-hydroxy-amandelpreparaat, eventueel gesubstitueerd, verkregen volgens de werkwijze beschreven in één der conclusies 1 tot 15. 17. Werkwijze volgens conclusie 16, daardoor gekenmerkt dat het 4-hydroxy-3-methoxyamandelzuur wordt geoxideerd tot vaniline [bedoeld zal zijn ‘vanilline’, Vzr.]. 2.5. De beschrijving van EP 627 omvat de volgende passages. [0002] […] Une voie d’accès classique à la vanilline implique une réaction de condensation d'acide glyoxylique sur le gaïacol en milieu basique, pour obtenir l’acide 4-hydroxy-3-méthoxymandélique. Ce produit est ensuite oxydé pour conduire à la vanilline. Le rendement de la condensation est limité par le fait que la réaction de condensation n'est pas sélective et conduit également à l’acide o-hydroxymandélique ainsi qu’à des acides dimandéliques. La formation des acides dimandéliques résulte d’une réaction subséquente, à savoir une deuxième condensation d’acide glyoxylique sur un acide mandélique. On cherche à limiter ces réactions subséquentes afin d’obtenir une sélectivité optimale. Les procédés continus sont le plus souvent conduits dans une cascade de plusieurs réacteurs de type parfaitement agités. Cependant, la multiplication des réacteurs induit des coûts tant au niveau de la réalisation qu’au niveau de l’exploitation. [0003] L'invention a pour but de proposer un procédé de préparation de composés mandéliques permettant de surmonter un ou plusieurs des inconvénients évoqués ci-dessus, et en particulier d'obtenir une sélectivité améliorée. [0004] L'objet de la présente invention est donc un procédé de préparation d'un composé p-hydroxymandélique éventuellement substitué et dérivé, comprenant la condensation dans l'eau, en présence d'un agent alcalin, d'un composé aromatique porteur d'au moins un groupe hydroxyle et dont la position en para est libre, avec l'acide glyoxylique, qui est caractérisé par le fait que la réaction est conduite dans un réacteur à écoulement piston. [0005] Selon des modes de réalisation préférés, le réacteur est un réacteur tubulaire ou un réacteur colonne. Dans l’exposé qui suit la présente invention, on entend par « réacteur tubulaire », un réacteur en forme de tube et par « réacteur colonne » un réacteur vertical de section circulaire. Par « écoulement piston », on définit un écoulement unidirectionnel dans lequel dans un plan perpendiculaire à l’écoulement, tous les filets fluides se déplacent avec une vitesse uniforme et toutes les grandeurs physiques y sont identiques. Dans un tel écoulement, le mélange radial est parfait alors qu’il n’y a pas de mélange axial. En pratique, ces conditions sont considérées comme remplies lorsque l’écoulement est turbulent. […] Conformément au procédé de l’invention, il a été trouvé que la mise en oeuvre du procédé décrit dans un réacteur tubulaire à écoulement piston permettait l’obtention d'une sélectivité améliorée. En effet, une bonne sélectivité a été obtenue en raison d’une limitation des réactions subséquentes. Le procédé a par ailleurs comme avantage un faible encombrement ainsi qu’une économie de coûts de fonctionnement et d’investissement comparativement à une cascade de réacteurs parfaitement agités, équipés chacun de moyens d’introduction des réactifs, de soutirage des produits, ainsi que des dispositifs de mélange des réactifs et de contrôle des paramètres de procédé. Le procédé décrit propose de préparer des composés p-hydroxymandéliques en effectuant une réaction de condensation d’un composé aromatique porteur d'au moins un groupe hydroxyle, et de l’acide glyoxylique en présence d'un agent alcalin et éventuellement en présence d'un catalyseur. […] Le procédé de l'invention s'applique tout particulièrement à un composé aromatique tel que le phénol mais également aux phénols substitués ayant au moins une position en para- du groupe hydroxyle non substituée. Le noyau aromatique est porteur d'au moins un groupe hydroxyle mais il peut être également porteur d'un ou plusieurs autres substituants. Généralement, par plusieurs substituants, on définit moins de quatre substituants par noyau aromatique. […] Parmi la liste des composés précités, les composés aromatiques porteurs d'au moins un groupe hydroxyle mis en oeuvre préférentiellement sont : le phénol, l'o-crésol, le m-crésol, le 3-éthylphénol, le 2-tert-butylphénol, le gaïacol, le guétol. Conformément au procédé de l'invention, on effectue la condensation du composé aromatique hydroxylé et de l'acide glyoxylique, en phase liquide, en présence d'un agent alcalin. [0006] […] Les appareillages proposés sont particulièrement utiles pour le procédé décrit car ils permettent de maintenir un écoulement piston pour une réaction qui nécessite un long temps de séjour, avec des vitesses d'écoulement faibles. Par ailleurs, il permet de limiter les réactions subséquentes conduisant à des composés secondaires non désirés. L'invention sera expliquée plus en détail au moyen de l'exemple ci-après d'un mode préféré de réalisation de l'invention, donné à titre non limitatif. EXEMPLES [0007] Sauf indication contraire, les pourcentages indiqués sont exprimés en poids. Dans les exemples, on définit le taux de conversion, le rendement et la sélectivité obtenus. Le taux de conversion (TT) correspond au rapport entre le nombre de réactif (acide giyoxylique) transformées et le nombre de moles de réactif (acide glyoxylique) engagées. La sélectivité (RT) correspond au rapport entre le nombre de moles de produit formées (acide 4-hydroxy-3-méthoxymandélique) et le nombre de moles de réactif (acide glyoxylique) transformées. Exemple 1 [0008] Dans un réacteur de 6 litres muni d'une double-enveloppe, d'une électrode de pH, d'une sonde de température, d'un réfrigérant, d'une arrivée de gaz inerte et d'une agitation mécanique, on alimente: - 41 kg/h d'eau distillée, - 8,9 kg/h d'une solution aqueuse de soude à 30 % en poids, - 5,48 kg/h de gaïacol - 3,85 kg/h d'une solution aqueuse d'acide glyoxylique à 50 % en poids. [0009] Cette solution est ensuite alimentée avec un débit de 581/h dans un réacteur tubulaire tel qu'illustré par la figure 2, d'un volume d'environ 15 litres (longueur de 2 m et diamètre de 100 mm), garni d'un garnissage Sulzer SMX. La température du réacteur piston est maintenue à 38ºC. Dans ces conditions, le temps de séjour dans le réacteur est de 16 minutes et le nombre de Reynolds est de 140. A la sortie du réacteur tubulaire, on dose les produits de la réaction par chromatographie liquide haute performance. Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau ci-dessous. On n'observe pas d'encrassement du réacteur, même au bout de plusieurs mois. Exemple 2 (exemple comparatif) [0009] On reproduit l'exemple 1 à la différence que l'on n'introduit pas le mélange réactionnel du premier réacteur dans un réacteur tubulaire mais dans une cascade de deux réacteurs de type parfaitement agités équipés d'un agitateur à hélice à 4 pales inclinées, chaque réacteur ayant un volume de 10 litres. A la sortie du dernier réacteur, on dose les produits de la réaction par chromatographie liquide haute performance. Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau ci-dessous. On constate que pour un taux de conversion équivalent, la sélectivité en produit recherché, l'acide 4-hydroxy-3-méthoxymandélique, est plus élevée pour un réacteur tubulaire que pour une cascade de réacteurs de type parfaitement agités. L'utilisation d'un réacteur tubulaire comportant un garnissage permet donc d'augmenter la sélectivité du procédé de préparation de composés p-hydroxymandéliques comme l'acide 4-hydroxy-3-méthoxymandélique. 2.6. De volgende figuren maken deel uit van het octrooischrift van EP 627. 2.7. Jiaxing Zhongua is fabrikant van vanilline en daaraan gerelateerde stoffen. De vanilline-fabriek van Jiaxing staat in China. 2.8. Jiaxing Guihua houdt zich bezig met de import en export van chemische stoffen, waaronder de door Jiaxing Zhogua geproduceerde vanilline. 2.9. Wanglong Technology is fabrikant van onder meer levensmiddelenadditieven, zoals vanilline. De vanilline-fabriek van Wanglong Technology staat in China. Wanglong Group is de moedermaatschappij van Wanglong Technology. 2.10. Buteressence is een groothandel in chemische producten voor industriële toepassing, waaronder smaak- en kleurstoffen zoals vanilline en vanilline bevattende aroma’s. 2.11. Bij beschikking van 20 juni 2014 van de voorzieningenrechter van deze rechtbank heeft Rhodia verlof gekregen tot het leggen van bewijsbeslag bij Buteressence. Het beslag is op 26 juni 2014 gelegd. 2.12. Uit de bij Buteressence in beslag genomen documenten blijkt dat Buteressence door Jiaxing en Wanglong geproduceerde vanilline heeft ingekocht en verwerkt in smaakstoffen die Buteressence in diverse landen op de markt brengt. 3Het geschil 3.1. Rhodia vordert – samengevat – dat de voorzieningenrechter bij vonnis, voor zover mogelijk uitvoerbaar bij voorraad, gedaagden beveelt de inbreuk op de Nederlandse en buitenlandse delen van EP 627 te staken en gestaakt te houden, op straffe van een dwangsom, met veroordeling van gedaagden in de overeenkomstig artikel 1019h Rv te begroten proceskosten. 3.2. Aan haar vorderingen legt Rhodia ten grondslag dat de door gedaagden in de gedesigneerde landen aangeboden en/of verhandelde vanilline is aan te merken als een product dat rechtstreeks is verkregen door toepassing van de in de conclusie 16 en 17 van EP 627 geoctrooieerde werkwijze, zodat sprake is van inbreuk in de zin van artikel 53 lid 1 sub b van de Rijksoctrooiwet 1995 (hierna: ROW) en de daarmee corresponderende bepalingen van de buitenlandse octrooiwetten. 3.3. Gedaagden voeren gemotiveerd verweer. Zowel Jiaxing als Wanglong stellen dat de Nederlandse rechter niet bevoegd is. Wanglong stelt daarnaast dat Rhodia niet de octrooihoudster is en daarom niet-ontvankelijk is in haar vorderingen en dat de zaak zowel feitelijk als juridisch te complex is voor behandeling in kort geding. Gedaagden betogen voorts dat EP 627 nietig is omdat de geoctrooieerde materie niet nieuw en niet inventief is en – volgens Wanglong – ook omdat de conclusies 16 en 17 niet-nawerkbaar zijn. Daarnaast stellen Jiaxing en Wanglong dat zij de werkwijzen van EP 627 niet toepassen. Daarom zou de door hen geproduceerde vanilline niet als rechtstreeks verkregen voortbrengsel in de zin van artikel 53 lid 1 sub b ROW en de daarmee corresponderende bepalingen van de buitenlandse octrooiwetten zijn aan te merken. Jiaxing beroept zich – voor het geval de voorzieningenrechter van oordeel is dat zij in haar productieproces een geoctrooieerde werkwijze toepast – op het recht van voorgebruik, nu zij dit proces reeds voor de prioriteitsdatum toepaste en de huidige productiewijze slechts wat schaalgrootte betreft afwijkt van het oudere productieproces. 3.4. Op de stellingen van partijen wordt hierna, voor zover van belang, nader ingegaan. 4De techniek 4.1. De navolgende beschrijving van de technische achtergrond van het octrooi is ontleend aan de toelichting van partijen en is niet in geschil. vanilline 4.2. Vanille is een natuurlijke aromatische stof die wordt gewonnen uit de vruchten van de klimorchidee van het geslacht Vanilla. Vanilline (4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) is het bestanddeel van vanille dat voor de kenmerkende geur zorgt. Vanilline heeft de hieronder weergegeven chemische structuur. 4.3. In het onderhavige octrooi wordt vanilline (ook wel methylvanilline) onderscheiden van ethylvanilline, dat de onderstaande structuur heeft. 4.4. Vanilline vindt toepassing in met name levensmiddelen en parfumproducten en wordt als smaakstof gebruikt in zoete producten zoals ijs en chocolade. 4.5. Vanilline kan niet alleen uit natuurlijke grondstoffen worden verkregen, maar ook langs synthetische weg. Synthetische vanilline heeft als voordeel dat het in grotere volumes kan worden geproduceerd tegen lagere (kost)prijs. 4.6. Een van de manieren waarop synthetische vanilline kan worden verkregen is door chemische synthese uit guaiacol (2-methoxyfenol), dat de hieronder weergegeven chemische structuur heeft. 4.7. Het merendeel van de wereldwijde productie van vanilline uit guaiacol vindt plaats volgens een condensatiereactie van glyoxylzuur en guaiacol, die resulteert in 4-hydroxy-3-methoxyamandelzuur (para-hydroxyamandelzuur ofwel p-hydroxyamandelzuur). De condensatiereactie wordt gevolgd door oxidatie, resulterend in 4-hydroxy-3-methoxy-fenylglyoxylzuur, en decarboxylering. Het eindproduct van deze reactieketen is vanilline. Hieronder is schematisch weergegeven hoe de condensatie, oxidatie en decarboxylering kunnen worden uitgevoerd. ongewenste bijproducten 4.8. In het condensatieproces ontstaan ongewenste bijproducten. Het eerste ongewenste bijproduct is o-hydroxyamandelzuur (ortho-hydroxyamandelzuur), waarbij glyoxylzuur niet aan guaiacol bindt op de para-positie ten opzichte van de hydroxylgroep, maar op een ortho-positie. Het tweede ongewenste bijproduct, di-amandelzuur, is het resultaat van een vervolgcondensatiereactie van glyoxylzuur met reeds gevormde hydroxyamandelzuren. Bij di-amandelzuur bindt glyoxylzuur zowel op de ortho-positie als op de para-positie. Ter illustratie volgt hierna de chemisch structuur van op basis van guaiacol gevormde amandelzuren: p-hydroxyamandelzuur o-hydroxyamandelzuur di-amandelzuur 4.9. EP 627 ziet op een wijze van verkrijging van vanilline die selectiever is dan op de prioriteitsdatum bekende productiemethoden. Dat wil zeggen dat de in EP 627 geopenbaarde werkwijze minder bijproducten oplevert. reactoren 4.10. Wat betreft productiemethoden moet een onderscheid worden gemaakt tussen enerzijds batchgewijze productie in zogeheten batchreactoren en anderzijds continue procesvoering, waarin de reactanten continu worden toegevoegd, gemengd en afgevoerd. Continue procesvoering kan met een continuous stirred reactor tank (CSTR) of, zoals het octrooi voorschrijft, een propstroomreactor (plug flow reactor of PFR). 4.11. Propstroom of plug flow is de situatie waarin het reactiemengsel in de reactor, doorgaans een buisreactor, in de stromingsrichting (axiale richting) ongemengd is. In de richting loodrecht op de stroming (de radiale richting) is de menging juist volledig. De samenstelling van het reactiemengsel is daardoor op iedere dwarsdoorsnede in de buis gelijk. Het mengsel gaat als prop of plug door de reactor. 4.12. In een CSTR wordt het reactiemengsel juist in alle richtingen volledig gemengd. De samenstelling van het reactiemengsel is daarom overal in de reactor hetzelfde. Om met behulp van CSTRs een hogere concentratie van het reactieproduct te verkrijgen kunnen meerdere CSTRs aaneengeschakeld worden. Daarbij zal de concentratie van het gewenste eindproduct steeds hoger worden. 5De beoordeling bevoegdheid 5.1. De Nederlandse rechter is bevoegd tot kennisneming van de vorderingen, ook voor zover die betrekking hebben op handelingen van gedaagden buiten Nederland. Ten aanzien van de – aanvankelijke mede-gedaagde – Buteressence volgt dat uit artikel 2 van de EEX-Vo (verordening EG/44/2001) aangezien die gedaagde in Nederland is gevestigd. 5.2. Ten aanzien van Jiaxing en Wanglong vloeit de rechtsmacht van de Nederlandse rechter voort uit artikel 7 Rv omdat tussen de vorderingen tegen deze gedaagden en vorderingen tegen Buteressence een zodanige samenhang bestaat dat redenen van doelmatigheid een gezamenlijke behandeling rechtvaardigen. Er is in de zaken tegen enerzijds Buteressence en anderzijds Jiaxing en Wanglong naar voorlopig oordeel namelijk sprake van een situatie die in zowel feitelijk als juridisch opzicht hetzelfde is. Er is sprake van eenzelfde feitelijke situatie omdat Rhodia zowel in de zaak tegen Buteressence, als in de zaken tegen Jiaxing en Wanglong haar vorderingen heeft gebaseerd op de stelling dat (
AI-uitleg op basis van de officiële wettekst. Indicatief, vervangt geen juridisch advies.